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瑞禧科研-用于生物正交反應的1,2,4,5四嗪化合物的制備方法

時間:2022-11-04 17:25:13       瀏覽:355

生物正交反應(bioorthogonalreaction)正在廣泛應用于生物、化學等領域的研究,最早的放射性標記1,2,4,5-四嗪化合物大多是較長半衰期的放射性金屬元素配合物,下面有科研人員制備了一種用于生物正交反應的1,2,4,5四嗪化合物的制備方法,瑞禧小編為大家整理如下:

用于生物正交反應的1,2,4,5-四嗪化合物,其結構如式(iv)所示:

其中,x-ph-ch2--ch2ch2-o-ch2ch2--ph-och2ch2--ph-ch2ch2ch2-ph為苯基,tr為三苯甲基。

(iv)化合物可按照如下方法制備得到:

1)稱取5mmolho-x-cn25mmol乙腈,2mmol無水氯化鎳于250ml圓底燒瓶中,逐滴加入125mmol濃度為80%的水合肼溶液,60℃加熱反應24小時,冷卻至常溫,稱取72.5mmol亞硝酸鈉加水溶解后逐滴加入,然后置于冰水浴中,滴加2m鹽酸至不再有氣泡產生,乙酸乙酯萃取,有機相合并后經無水硫酸鈉干燥,旋蒸濃縮,硅膠柱分離得化合物(ⅱ)

2)稱取1mmol化合物(ⅱ)1.5mmol對甲苯磺酰氯于100ml圓底燒瓶,加入約10ml無水二氯甲烷和1mmol三乙胺,室溫攪拌反應12小時,旋蒸濃縮,硅膠柱分離得化合物(ⅲ)

3)稱取0.2mmolbat-boc(n-叔丁氧羰基-s,s’-三苯甲基-(2-巰基乙基)乙二胺)0.3mmol化合物(ⅲ)0.4mmoln,n-二異丙基乙胺于50ml圓底燒瓶中,加入乙腈溶解,60℃加熱反應48小時,旋蒸濃縮,硅膠柱分離即得式(iv)化合物;

其中,化合物(ⅱ)、化合物(ⅲ)bat-boc的結構分別如下:

x-ph-ch2--ch2ch2-o-ch2ch2--ph-och2ch2--ph-ch2ch2ch2-ph為苯基,tr為三苯甲基,ots為對甲苯磺酰基。

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