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點擊化學(Click chemistry)是通過小單元的拼接,來快速可靠地完成形形色色分子的化學合成。它尤其強調開辟以碳-雜原子鍵(C-X-C)合成為基礎的組合化學新方法,并借助點擊反應來簡單高效地獲得分子多樣性。
一、 Cu催化的疊氮-炔點擊化學反應(CuAAC)--炔烴
炔烴Alkyne是利用碳-雜原子成鍵反應快速實現分子多樣性,作用形成共價鍵,具有高效穩定,高特異性等優點。可通過銅催化的疊氮化物-炔點擊化學與含疊氮化物的化合物或生物分子反應,以產生穩定的三唑鍵。反應不受PH影響,在常溫條件下能水中進行,甚至能在活細胞中。
二、應變促進的疊氮-炔點擊化學反應 (SPAAC)--環丙烷環辛炔、二苯并環辛炔
環丙烷環辛炔BCN是一類含有高活性BCN基團的點擊化學試劑,可以與疊氮化物標記分子或與生物分子反應。它可以在水性緩沖液或有機溶劑中運行,具體取決于底物分子的特性。BCN試劑已廣泛應用于生物偶聯、標記和化學生物學。
二苯并環辛炔DBCO對含疊氮化物(-N3)的分子具有快速而特異的反應性,可用于應變促進的炔疊氮化物環加成(spAAC),是一種無銅Click化學反應的環炔,其在水相緩沖液中具有快速的動力學和良好的穩定性、靶向性。
三、四嗪和烯烴(反式環辛烯)之間的連接--四嗪、反式環辛烯
反式環辛烯TCO在逆電子需求狄爾斯阿爾德 (IEDDA) 中反應,在生理條件下的反應具有無需催化劑、反應速率快和生物相容性好的特點。反式環辛烯被廣泛應用于生物和材料科學的研究中,尤其是靶向醫學成像或治療的預靶向方法和相關的試劑盒。
四嗪Tetrazine是一類含有反應性四嗪基團的點擊化學標記試劑,含有四個氮原子的六元雜環化合物,有三種異構體:1,2,3,4-四嗪、1,2,4,5-四嗪、1,2,3,5-四嗪。
四嗪試劑與TCO(反式環辛烯)在逆電子需求 Diels Alder 反應和逆 Diels Alder 反應中具有高反應性以消除氮氣。這是在標記活細胞、分子成像和其他生物偶聯應用中以低濃度進行生物偶聯的非常快速的反應。
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