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巰基-烯基由于具有易發生、高效，高產率等特點，已經普遍應用在有機合成、材料化學及生物科技等領域。研究出一種快速、溫和且能大量合成親水性納米粒子材料的新方法，該方法基于納米粒子表面油酸或(和)油胺中的碳碳雙鍵與巰基修飾的聚乙二醇(HS-PEG1000，HS-OEG-NH2，HS-OEG-COOH)之間發生巰基-烯基點擊聚合反應，可以進一步連接生物分子，實現在生物領域中的應用。
首先合成油酸和油胺包覆的硫化銅納米粒子的方法步驟：
1.準備1gCuCI，4mL油胺，5mL油酸加入到100mL的三口瓶中，混合液在氮氣保護下加熱到130℃至CuCI溶解。將溶液冷卻至70℃，密封保存。
2.在另一個100mL三口瓶中加入0.32g的S和40mL十八烯，混合液在氮氣保護下加熱到200℃至S溶解。
3.將密封保存的CuCI溶液快速注射到三口瓶中，在200℃、氮氣保護下繼續反應30min。液體冷卻至室溫后，用乙醇和環己烷離心洗滌，然后將得到的CugSs-OAm/OA納米粒子分散在四氫呋喃中。
通過高溫有機溶劑熱方法合成，利用長烴鏈分子，例如油酸(OA)或油胺(OAm)，作為穩定表面配體。對疏水性納米晶體進行表面親水性及功能化修飾，按比例將OA/OAm包覆的納米晶體，具有不同官能團的HS-PEG及光引發劑DMPA混合于四氫呋喃中，然后用紫外光光照。巰基-烯基點擊反應可以通過光照引發。光引發劑DMPA在光照下產生自由基，然后自由基使巰基中的氫原子脫離，產生硫自由基，硫自由基加成到OA/OAm中的碳碳雙鍵上，生成的碳自由基再奪得其他巰基中的氫原子生成產物而剩余的硫自由基則繼續與OA/OAm中的碳碳雙鍵反應，反應時間僅需1h。如下圖所示：
通過HS-PEG1000中的巰基與疏水性納米材料表面油酸/油胺中的碳碳雙鍵發生巰基-烯基點擊反應，將PEG一步引入到納米材料表面，使得疏水性納米材料具有良好的親水性，相較于配體交換法、配體氧化法、層層自組裝法、二氧化硅包覆法，本工作建立的應用巰基-烯基點擊反應修飾納米材料表面的反應體系具有簡單、快速、便利、高效等特點，且能夠大批量合成產物，提高了體系的應用性。
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1.準備1gCuCI，4mL油胺，5mL油酸加入到100mL的三口瓶中，混合液在氮氣保護下加熱到130℃至CuCI溶解。將溶液冷卻至70℃，密封保存。
2.在另一個100mL三口瓶中加入0.32g的S和40mL十八烯，混合液在氮氣保護下加熱到200℃至S溶解。
3.將密封保存的CuCI溶液快速注射到三口瓶中，在200℃、氮氣保護下繼續反應30min。液體冷卻至室溫后，用乙醇和環己烷離心洗滌，然后將得到的CugSs-OAm/OA納米粒子分散在四氫呋喃中。
通過高溫有機溶劑熱方法合成，利用長烴鏈分子，例如油酸(OA)或油胺(OAm)，作為穩定表面配體。對疏水性納米晶體進行表面親水性及功能化修飾，按比例將OA/OAm包覆的納米晶體，具有不同官能團的HS-PEG及光引發劑DMPA混合于四氫呋喃中，然后用紫外光光照。巰基-烯基點擊反應可以通過光照引發。光引發劑DMPA在光照下產生自由基，然后自由基使巰基中的氫原子脫離，產生硫自由基，硫自由基加成到OA/OAm中的碳碳雙鍵上，生成的碳自由基再奪得其他巰基中的氫原子生成產物而剩余的硫自由基則繼續與OA/OAm中的碳碳雙鍵反應，反應時間僅需1h。如下圖所示：
注：通過巰基-烯基修飾到納米晶體表面的過程與機理圖解
運用巰基-烯基點擊反應對表面油酸/油胺包覆的納米材料進行親水性及功能化修飾，同時對修飾前后的納米材料進行了相關表征，主要結論如下:通過HS-PEG1000中的巰基與疏水性納米材料表面油酸/油胺中的碳碳雙鍵發生巰基-烯基點擊反應，將PEG一步引入到納米材料表面，使得疏水性納米材料具有良好的親水性，相較于配體交換法、配體氧化法、層層自組裝法、二氧化硅包覆法，本工作建立的應用巰基-烯基點擊反應修飾納米材料表面的反應體系具有簡單、快速、便利、高效等特點，且能夠大批量合成產物，提高了體系的應用性。
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