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CAS號 866363-70-4

分子量 254.24300

分子式 C10H14N4O4

N3-C5-NHS ester又稱疊氮-C5-活性酯，是一種雙功能交聯試劑，結合了疊氮（azide）基團與 N-羥基琥珀酰亞胺酯（NHS ester）基團，通過五碳（C5）鏈段連接。

其分子設計使其成為點擊化學（Click Chemistry）中的重要工具。NHS 酯基團能高效、選擇性地與含伯胺基（–NH?）的分子（如蛋白質、肽、寡核苷酸、多糖或聚合物）反應，生成穩定的酰胺鍵。

與此同時，疊氮基團是 Cu(I)-催化的疊氮-炔點擊環加成反應（CuAAC）的典型反應位點，也可參與無銅點擊反應（SPAAC）與環炔化合物偶聯。這種設計使 N3-C5-NHS ester 在單一分子上同時具備與生物分子偶聯以及與功能化炔基分子進一步連接的能力，極大提高了偶聯實驗的靈活性。

其 C5 間隔鏈段不僅提供了空間靈活性，也減少了偶聯后的空間位阻，提高了反應效率。N3-C5-NHS ester 廣泛應用于制備熒光探針、納米材料功能化、生物傳感器、靶向藥物遞送系統以及多功能分子探針。

應用包括制備疊氮修飾蛋白或表面，然后通過點擊化學偶聯熒光染料或其他小分子標簽。使用時需避光、低溫儲存，以避免 NHS 酯基水解失活。

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