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(4E)-TCO-PNB ester CAS:1354323-64-0

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常用名 rel-(1R-4E-pR)-環(huán)辛-4-烯-1-基(4-硝基苯基)碳酸酯

英文名 rel-(1R-4E-pR)-Cyclooct-4-en-1-yl (4-nitrophenyl) carbonate

CAS號 1354323-64-0

分子量 291.299

密度 1.2±0.1 g/cm3

沸點 433.9±45.0 °C at 760 mmHg

分子式 C15H17NO5

熔點 N/A

rel-(1R-4E-pR)-環(huán)辛-4-烯-1-基(4-硝基苯基)碳酸酯

(4E)-TCO-PNB 酯是一種含有反式環(huán)辛烯(TCO)和對硝基苯甲酸酯(PNB ester)的化合物。TCO 是一種具有高反應(yīng)活性的基團,能夠與含有四嗪(Tetrazine)的分子發(fā)生快速的逆電子需求狄爾斯-阿爾德反應(yīng)(IEDDA),生成穩(wěn)定的加成產(chǎn)物。這種反應(yīng)具有快速、高效、生物正交的特點,廣泛應(yīng)用于生物醫(yī)學(xué)研究中。PNB 酯部分則提供了一個可水解的酯基團,能夠在適當(dāng)條件下釋放出羧基(-COOH)。
在生物醫(yī)學(xué)領(lǐng)域,(4E)-TCO-PNB 酯常用于生物分子的標(biāo)記和功能化。通過與四嗪修飾的生物分子發(fā)生反應(yīng),可以將 TCO 基團引入生物分子。PNB 酯部分在適當(dāng)條件下水解后,可以進一步與生物分子中的氨基(-NH2)發(fā)生縮合反應(yīng),形成穩(wěn)定的酰胺鍵。例如,在蛋白質(zhì)修飾中,(4E)-TCO-PNB 酯可以用于制備帶有 TCO 基團的蛋白質(zhì),隨后通過與四嗪修飾的分子發(fā)生反應(yīng),實現(xiàn)生物分子的進一步功能化。

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